Transportväsendet utvecklas
I och med industrialiseringen förändrades möjligheterna att färdas på ett omvälvande sätt.
Redan på 1810-talet började ångbåtar att trafikera vattnen kring Stockholm och 1860 öppnades den första järnvägen i länet - södra stambanans delsträcka Stockholm-Södertälje. Därefter följde en snabb utbyggnad av järnvägsnätet. Att resa längre sträckor var inte längre förbehållet de rika, utan blev nu ekonomiskt möjligt för större delen av befolkningen. De nya effektiva färdsätten fick från mitten av 1800-talet en avgörande betydelse för Stockholms och länets tätortsutveckling.
Badorter för nyrika
Kollektivtrafikens utbyggnad, först med spårvagnar, sedan med bussar, tunnelbana och pendeltåg, gjorde att Stockholm kunde växa ut långt utanför stadens gränser. Ångbåtstrafiken gjorde under 1800-talet Mälaren och skärgården tillgänglig för sommarboende.
Det blev nu modernt bland Stockholms många nyrika fabrikörer och kulturpersonligheter att fly den växande och smutsiga storstaden för en ståndsmässigt byggd sommarvilla dekorerad i tidstypisk snickarglädje eller att ta sin tillflykt till någon av de fashionabla bad- och kurorterna som Furusund, Dalarö eller Vaxholm. Under årtiondena kring sekelskiftet 1900 byggdes många så kallade grosshandlarvillor utefter innerskärgårdens stränder, särskilt vid områdena kring Vaxholm och vid inloppet till Stockholm.
Sportstugor och båtliv
Efter första världskriget blev sommarboendet möjligt också för en bredare allmänhet. Förbättrade ekonomiska villkor och sociala reformer, till exempel åtta timmars arbetsdag och så småningom lagstadgad semester, gav ökad fritid och därmed förutsättningar för sportstugans popularitet. De första sommarstugeområdena tillkom på 1920-talet. Genom utbyggnaden av busstrafiken tog utvecklingen fart på 1930-talet, men den verkliga expansionen kom först efter andra världskriget, då bilismen slog igenom. Sportstugebebyggelsen bredde nu ut sig i snabb takt, främst runt Stockholm, men också på Mälaröarna, i Roslagen och längre ut i skärgården. Parallellt med sportstugerörelsen utvecklades båtlivet till den alternativa semesterformen för länets befolkning.
Den stora sommarbefolkningen i sportstugor och fritidsbåtar sätter i dag sin prägel på skärgården under semestermånaderna, medan vinterhalvåret visar upp en glesbygd med få arbetstillfällen. Skärgårdsstiftelsen har sedan den bildades 1959 arbetat med att motverka den hårda exploateringen av skärgården genom att köpa in markområden för att möjliggöra fortsatt vård och bruk i samklang med det rörliga friluftslivet. Stiftelsens verksamhet har på så sätt också skapat nya arbetstillfällen och därmed en viss återflyttning ut till öarna.
Nya fabriksförstäder
Utbyggnaden av järnvägsnätet under senare delen av 1800-talet bidrog till att den industriella expansionen kom att ske utanför Stockholm. Den första fabriksförstaden anlades kring Liljeholmens station (Södra stambanan), strax sydväst om Södermalm, och följdes senare av Sundbyberg (Västeråsbanan) och Sicklaön i Nacka (Saltsjöbanan).
Snabbt uppförda och dåligt planerade kåkstäder för arbetarna, ofta utan vatten och avlopp, växte upp kring fabrikerna. Konstnären Olle Olssons hem och ateljé är i dag en pittoresk rest av det en gång trångbodda och osunda arbetarsamhället Hagalund i Solna. Järnvägarna möjliggjorde också industrietableringar längre ut i länet, både på landsbygden och i länets få städer. Särskilt Södertälje utvecklades till en betydande industriort där flera viktiga verkstadsföretag utvecklades kring sekelskiftet 1900, främst Scania-Vabis och Separator.
Stationssamhällen som vid denna tid uppstod i länet, och som hade en mer blygsam industriell utveckling var Rimbo, Väsby i Upplands Väsby, Mölnbo och Järna.
Exklusiva villasamhällen
Järnvägsförbindelse var också en förutsättning för de exklusiva villasamhällen som växte fram i Stockholms omnejd från slutet av 1800-talet.
Först anlades Djursholm och Saltsjöbaden där den borgerliga överklassen lät bygga väl tilltagna villor på stora naturtomter. Därefter tillkom villasamhällena Stocksund, Saltsjö-Duvnäs i Nacka och Lidingö där också den nya samhällsklassen av högavlönade tjänstemän hade råd att låta bygga sig egna villor. Andra mindre fashionabla villastäder för tjänstemän byggdes till exempel i Roslags-Näsby och Viggbyholm i Täby samt Tureberg och Norrviken i Sollentuna.